他于1950年代已投身影坛，参与的首部作品乃《碧雪黄花》，至1963年他凭《秦香莲》一片声名大噪，成为炙手可热的红牌小生，自此片约不断。在六十年代，他以演出由李翰祥执导的台湾电影而闻名一时。他参演多部邵氏名片，包括《金瓶双艳》、《谍海英豪》。1969年他凭《扬子江风云》一片获得第七届台湾金马奖最佳男主角

1970年他与妻子俞凤至成立了凤鸣影业公司，曾以监制和导演身份从事电影创作。其作品《庭院深深》和《忍》分别获台湾第九届金马奖优等剧情片和第十一届金马奖最佳剧情片。杨群曾四次获提名金马奖最佳男主角，除1969年那届外，1973年的《忍》也为他赢得台湾金马奖最佳男主角。

杨群在香港电视业黄金年代也有参与电视剧演出。最经典的是1980年，他于无线电视的《千王之王》中饰演“北千手”卓一夫，当时引起轰动。而其时他也不时以千王之王的形象拍摄名酒广告。至1990年代杨群改在亚洲电视演出，拍摄过《豪门》、《还我今生》等剧。

随著九十年代港产片市道不景，亚视又因连年亏损减少了剧集制作，杨群于1990年代末期逐渐淡出影视圈，而多在美国与妻子过着半退休半隐居的生活。

2000年后，为纪念信奉基督的已故圈中好友洪恩，杨群出演了教会福音影片《生命因爱动听》和《源来是爱》。