创作歌手时期（1984年-1999年
1984年9月，年仅16岁的常宽出版首张个人专辑《走向生活》，专辑内收录15首歌曲。
1985年，参加在日本东京举行的第十六届“世界音乐节”，以一首自己作词作曲的《奔向爱的怀抱》，在参赛的58个国家的两千多首作品中，经过评委们的5次甄选，最终在决赛中荣获“总指挥”奖，成为第一位在国际舞台上获得大奖的中国内地歌手。同年12月发行个人专辑《奔向爱的怀抱》，主打曲为同名歌曲《奔向爱的怀抱》。
1987年7月，发行专辑《“高仓健”快走开》，同名主打曲《“高仓健”快走开》是一首像偶像高仓健致敬的歌。同年12月发行专辑《野性的疾风》，收录12首歌曲。
1988年8月，发行专辑《二十岁的独白》，收录12首歌曲，主打曲《儿歌》。截至1988年12月，常宽发行的5张专辑的累积销量达到了700万张。
1989年，组建摇滚乐队“宝贝兄弟”，开始了摇滚乐的创作，并开始全国巡回演出。
1990年，参加中国首次摇滚音乐会“90现代音乐会”并担任了开场乐队，这是第一次所有的摇滚乐队以摇滚音乐专场的形式进行的公开演出。同年11月，参加香港商业电台“创作人音乐会”。之后赴日本东京学习音乐制作一年，期间为郭峰日本个人演唱会做表演嘉宾。
1991年1月，参加日本NHK卫星电视直播新年晚会；7月，签约香港EMI百代唱片公司，成为1949年百代唱片撤出中国大陆后，重新签约的第一位中国大陆艺人。之后出版个人专辑《重新计划现在》，专辑的伴奏乐队是“宝贝兄弟”，主打曲《给你的Reggea》在香港的排行榜取得全年第四名的成绩。
1992年7月，“宝贝兄弟”乐队在香港首次举行个人演唱会《常宽至尊音乐会》，并与BEYOND乐队在香港海洋公园的“万事发音乐节”上同台演出。8月，出版个人专辑《今天的一切》，收录9首歌曲，主打曲《今天的一切》成为常宽的代表作之一。10月，初任北京音乐台节目主持人，与降巩民先生一同创建《中国歌曲排行榜》。
1993年6月，加盟香港华星唱片公司，同年“宝贝兄弟”乐队解散。
1994年1月，出版个人专辑《宽》，与香港及加拿大音乐人TOMMYMANDEL合作录音。
1996年4月，赴香港参加“我爱普通人春天音乐会”；9月，参加访欧艺术团慰问演出；11月，荣获“中国流行音乐十年成就奖”。
歌影视全面发展时期（2000年-2005年）
2000年，赴伦敦录制个人专辑，是中国第一位歌手兼制作人在英国完整录制整张专辑；6月至9月，拍摄20集电视连续青春剧《心网》饰演男主角“神探马力”，与梅婷、周迅等多名明星联袂演出，同年12月首播。
2001年，在凤凰卫视谈话综艺节目《心灵鸡汤》中担任主持人；11月，签约摩登天空唱片公司“M2”厂牌并开始制作专辑《这一年过去了》。
2002年2月，发行由本人担任编曲人和制作人的专辑《这一年过去了》，专辑中收录了以《这一年过去了》为代表的原创作品以及另外一些由常宽重新编曲演绎的经典民歌；3月，荣获第二届音乐风云榜“卓越表现大奖”、雪碧中国原创音乐流行榜2001年度“内地歌手荣誉大奖”；12月，发行《常宽1985-2002精选纪念》双CD专辑，汇集了以往五张专辑中的二十六首原创曲目和一首第一次发表的歌曲。参与演出《男人四十跑出租》101到115集，饰演一个落魄歌手。
2004年8月，参与”贺兰山·中国摇滚大型音乐节”，进行了第一次户外演出；同时参与单元连续剧《醋溜族》的拍摄，饰演其中一个单元的男主角小奇，跟苏慧伦演对手戏，角色是姐妹俩之间的“爱情砝码”。
综艺评委时期（2005年-）
2005年，拜侯耀文为师学说相声；同年在河北电视台表演相声《我们是新人》。同年6月，开始担任《超级女声》评委并创作歌曲《我的鼻子你的嘴》。
2006年1月，出演《超级乐8点》并现场演唱《我的鼻子你的嘴》。3月，常宽作为美国Fender中国唯一代言人出席香港Tomlee琴行北京旗舰店开业音乐会。4月，担任“第二届校园乐队大赛评委”。9月，开始担任《绝对唱响》评委，之后发表歌曲《只要自己觉得无悔》。
2007年5月，继续担任《绝对唱响》评委。
2008年，加盟天津卫视综艺《笑傲江湖》，与郭德纲搭档出演相声。512地震后，参与《笑傲江湖-“点亮希望”赈灾义演》特别节目，这也是震后第一场相声界的赈灾义演活动。6月，参与抗震救灾公益歌曲《爱的心愿》的录制。10月，在北京星光现场举行个人演唱会。
2009年4月，开办“WeLive”概念音乐会，从4月起每个月在星光现场举行一场以“WeLive”为主题的演出，希望让音乐回归现场。
2010年，拜评书大师单田芳为师，并签约百娱娱乐经纪公司，成为旗下艺人。
2011年3月，担纲“至乐汇”舞台剧《单身男女》的音乐嘉宾，将歌曲《第一天就爱你》无偿赠与《单身男女》作为主题曲，并在首演时压轴演唱这首歌。6月，担任安徽卫视综艺《天声王牌》评委。
2012年3月，参与深圳卫视综艺《年代秀》。同年5月担任《2012花儿朵朵高校唱区》评委。
2014年，发行专辑《常宽2014》，收录6首歌曲，其中包括三首第一次发表的歌曲。
常宽的父亲是中国人民解放军歌舞团团长兼指挥，母亲是中国人民解放军八一电影制片厂演员。常宽17岁时父亲就去世了，母亲6年后再婚。常宽与继父共同生活了8年，直到继父八十多岁的时候去世。
2008年6月，常宽与妻子离婚，结束了十年婚姻。
2002年，常宽出任禁毒公益大使，参加了“北京禁毒委员会”在西单文化广场举办的“珍爱生命，拒绝毒品”的禁毒公益活动。
2009年常宽发起“2009ONELOVE我爱四川重建美丽家园”公益募捐和谐音乐会。常宽与多位圈内好友等现场放歌，为地震灾区再募善款，共筹得善款逾2900万元。
2014年3月，投身支持公益事业，参与“梦想起航-公益行动”，为主题曲献声。
音乐奖项
常宽是中国最老资格的流行音乐艺人之一，而且是中国原创音乐的最早实践者和推动者，早在二十世纪八十年代就已成为中国原创音乐阵营中的一线艺人，在其后的演艺生涯中，常宽更积极拓展自身事业，除出版了多张个人专辑及荣获多个音乐奖项之余，还参演了多部电影及电视剧集，更逐渐发挥出了作为一位综艺节目主持人的潜质，成为了一位不可多得的全方位艺人。
而长相并不帅的常宽则被公认为是位很有性格魅力的男歌星。作为摇滚歌手，常宽文武兼备，当年一曲《高苍健，你快走开》让他名声鹊起。近年来，常宽开始更加频繁地回归主流歌坛，不仅作为一个歌手、乐手，也作为一个颇为成功的音乐制作人。
