2001年出演首部电视剧《芝麻开门》从而正式进入演艺圈
2002年在革命历史题材电视剧《烽火少年》中饰演毛猴一角；同年凭借出演校园电影《女生日记》获得第十二届中国电影童牛一等奖和十三届中国电影金鸡奖评委会特别奖。
2003年出演陈健飞执导的战争题材电视剧《敌后武工队》，在剧中饰演郭小秃；同年在家庭伦理剧《我的兄弟姐妹》中饰演少年齐忆苦。
2004年与冯远征合作主演由陈国新执导的家庭伦理剧《错爱》，在剧中饰演谢季文的儿子谢晓涛；同年客串少儿题材的情景喜剧《家有儿女》。
2006年与张一山、周立铭主演篮球题材电影《扣篮对决》，在剧中饰演男一号大嘴；同年在家庭伦理剧《因为有你》中担纲男一号。
2007年得到俞钟导演的青睐，进入电影《成长》剧组，在剧中扮演培培一角。
2008年在电影频道出品的数字电影《男孩都想有辆车》中担纲男一号；同年在改编自女作家六六同名小说的32集电视连续剧《王贵与安娜》中饰演二多子。
2009年在由奥映传媒发行的影片《墨香天使》中饰演鲁丹一角；同年在青春励志题材电影《我要飞翔》中担纲男一号。
2010年与陈宝国、冯远征、姜宏波领衔主演年代历史题材电视剧《钢铁年代》，在剧中饰演的尚铁龙的儿子尚金虎；同年出席《钢铁年代》北京首播庆典，并与张佳宁合唱歌曲《明天我要嫁给你》。
2011年出席在北京新东安百老汇影城举办的好莱坞魔幻题材电影《纳尼亚传奇3：黎明踏浪号》首映典礼；同年出席央视春节特别节目《过年七天乐》，并演唱经典老歌《天竺少女》。
2012年出演殷桃、赵子琪、张子萱主演的都市情感剧《时尚女编辑》，在剧中饰演程子云。
2013年在都市轻喜剧《约会专家》中饰演刚毕业的屌丝大学生黄猛；同年出演抗战剧《零炮楼》，在剧中饰演伪军高班长；同年在王红军执导的古装剧《觉悟》中饰演反面人物阿胜。
2014年，林晓凡接拍惊悚题材电影《对号入座》，在片中饰演男一号“痞子男”；之后，参与拍摄了改编自治愈系爱情小说《当菠菜遇上空心菜》的青春爱情电影《至少还有你》，在片中饰演“胡风”一角；同年，与姚芊羽合作主演都市情感剧《一家人》，在剧中饰演痴情痞子赵京生。
2015年，与任达华、余男合作主演以甘肃缉毒刑警为原型的刑侦电影《饕餮刑警》，在剧中饰演抢包飞车党孙小虎；同年6月19日，其主演的惊悚悬疑电影《惊魂电影院》上映，在片中饰演男主角痞子男；同年10月23日，其主演的爱情喜剧电影《既然青春留不住》上映，在片中饰演惜字如金的文艺男胡风；同年12月4日，其主演的当代涉案剧《走进看守所》在辽宁卫视首播，在剧中饰演看守所所长的儿子尚正，与刘佩琦饰演一对父子。
2016年，与姚芊羽、巩峥、王丽云合作主演都市情感剧《女人不容易》，在剧中饰演痴情专一的赵京生。
2016年，与郭艳、张喜钱合作主演都市生活喜剧《追婚男女》，在剧中饰演农村小青年朱一鸣。
获奖
林晓凡是童星出身，凭借多年的演艺经历磨练出了他扎实的演技和自然真实的表演风格。林晓凡在电视剧《钢铁年代》中表现不俗，演技的进步让他得到了观众们的赞扬。
林晓凡的唱功高超，他的歌唱实力与其演技一样优秀。
