2001年，李尚允进入首尔大学物理系就读。2004年在街头一次社会服务工作时被星探相中进入演艺圈。大学期间演艺活动不断导致反复休学，2013年正式毕业  。2010年，李尚允凭借MBC水木剧《快乐我家》获得2010年MBC演技大赏男子新人演技奖  。2012年，搭档李宝英主演KBS周末剧《我的女儿素英》，AGB全国一直保持40%以上收视率，而大结局的收视率达到47.6%  。同年在KBS演技大赏中与李宝英一起获得最佳情侣奖  。2014年4月，搭档具惠善主演SBS周末剧《天使之眼》。同年10月，主演tvN新剧《欺诈游戏》，他在剧中出演一位首尔大学出身的天才诈欺师。该剧于2014年10月20日首播。  2016年4月7日，搭档姜艺媛主演的悬疑惊悚片《来看我吧》正式上映  ；同年出演KBS电视台新剧《通往机场的路》  。