1995年1月，推出首张个人台语专辑《心事》，从而正式进入演艺圈。

1996年9月，推出第二张个人台语专辑《甘愿孤单》。

1997年2月，推出《流浪到淡水》、《爱你无条件》、《做朋友诚恳逗阵》、《心爱的别走》四首单曲，收录于《大旗欢唱巴士》合辑中；10月，推出第三张个人台语专辑《伤心无话》。

2001年，出演首部电视剧《隔壁亲家》，在剧中饰演吴世贤。

2002年，与王仁甫、王少伟、许孟哲、彭康育组成“5566”男子团体，孙协志团中担任团长；同年，客串台湾偶像剧《麻辣鲜师》，在剧中饰演阿志；12月11日，5566推出首张专辑《5566同名专辑》。

2003年，5566获得第三届金曲红人最受欢迎摇滚歌手奖、年度十大红人金曲奖、乐坛超人气歌手奖、最受欢迎演唱团体奖。

2004年1月29日，5566推出第二张专辑《Boyfriend挚爱》；2月，推出首张个人台语精选辑《（胜立精选）追随孙协志》；9月28日，5566推出首张精选辑《C'estsibon》；同年，5566获得新加坡金曲奖最受欢迎组合铜奖。

2005年3月，推出与王心凌合唱的单曲《煎熬》，收录于《爱的奇迹乔杰立巨星最红偶像剧情歌精选》中；8月17日，5566推出第三张专辑《好久不见》。

2006年，在魔幻武侠剧《魔剑生死棋》中担纲男一号任千行。

2007年5月28日，5566推出第二张精选辑《我爱56-传说再现5年极精选》；8月，推出个人单曲《每一个寒冬》、《信物》，收录于《魔剑生死棋电视原声带》中；同年，与陈奕、曾之乔、赵虹乔合作主演台湾偶像剧《爱情两好三坏》，在剧中饰演卖场小开谢孟学。

2008年1月8日，5566推出第四张专辑《喝采bravo》；同年，在三立八点档本土剧《真情满天下》中担纲男主角。

2010年，出版书籍《志游-自在：孙协志东京自慢の旅》；6月，推出个人翻唱单曲《明天会更好》；同年，在古装神怪剧《聊斋3之公孙九娘》中担纲男一号杜怀生。

2011年3月，推出311东日本大地震赈灾单曲《相信爱》；同年，与吴慷仁、蔡振南、赵小侨合作主演台视八点档本土剧《田庄英雄》，在剧中饰演乡长的秘书杜文升。

2012年，出版书籍《气乐X东京–孙协志的东京小旅行》。

2013年5月31日，推出首张个人国语专辑《不死鸟》。

2014年，出演李易、谢承均、陈冠霖主演的三立八点档本土剧《世间情》，在剧中饰演叶玮柏。

2017年，担任中歌唱选秀节目《希望之星》的评委。

2010年9月，孙协志和韩瑜因合作《天下父母心》定情。2011年4月底，孙协志向女友韩瑜求婚成功；11月21日，两人注册登记结婚。2012年5月18日，两人举行婚礼。2015年10月，孙协志与韩瑜4年婚姻结束。

孙协志对《魔剑生死棋》中任千行的角色定位深有体会，把人物内心的矛盾演绎得恰到好处。孙协志不仅笑容俊朗，而且还帅气有型。专辑《不死鸟》在主体上以流行路线为主，强调了摇滚的风采，再以抒情作品为辅展现出孙协志深情的那一面。孙协志演唱显得更成熟也更有味道，只是声音的表现状态却大不如从前。