1961年，他参加了歌唱比赛。1963年，参加儿童电视剧的演出，这也是他第一次上电视。1968年，在台北徐汇高中读高一的刘文正与好友合组“正午合唱团”，并且经常在校内、校外演出。1969年，参加台视歌唱比赛，凭借《寻梦园》、《PlaceinThesun》获得第5名。1972年，刘文正在服兵役期间结识了音乐人刘家昌。

1975年5月，发行首张专辑《诺言》，专辑同名主打歌让他在歌坛受到关注；之后签约歌林唱片公司；8月，发行在歌林唱片的首张专辑《门里门外》；11月，发行专辑《永远》，专辑收录了包括情歌《若是你在我身边》、《重逢》在内的11首歌曲；同年主演第一部电影《门里门外》，并且赴香港为电影做宣传。

1976年，与凤飞飞、张艾嘉共同主演爱情电影《温暖在秋天》，饰演从海外留学归来的富家子弟刘大同；3月，发行专辑《绿树花开情也来》，专辑收录了《云深情也深》、《纯洁的爱》等曲风清新的歌曲；6月，发行专辑《她像个孩子》，专辑收录了《奈何》、《爱情不再》等抒情歌曲；之后主演文艺片《星期六的约会》；同年制作专辑《巨星之夜》。

1977年，从台视转入华视，并主持节目《刘文正时间》，在节目录影前，刘文正给导演提供了意见，录影时他更客串现场指导；该节目播出后在台湾地区创下82%的电视收视率记录。之后，主演喜剧片《超级恋爱》，与林凤娇共同演绎了一段美女追俊男的爱情故事；同年，与张艾嘉、甄妮、甄秀珍共同主演爱情电影《跳跃的爱情》，并演唱电影主题曲《何处不飞花》；3月，发行专辑《小雨打在我身上》，专辑同名主打歌成为他的代表作品之一。

1978年1月，发行专辑《闪亮的日子》，专辑收录了包括情歌《一个我喜欢的女孩》、《爱的小船》在内的12首歌曲，其中主打歌《闪亮的日子》是同名电影的主题曲；3月，发行专辑《沉思》；之后与张艾嘉共同主演爱情电影《闪亮的日子》，罗大佑在刘文正的推荐下为该片创作了4首歌曲，这些歌曲也都由刘文正演唱；同年结束与歌林唱片公司的合约，转入东尼唱片公司。

1979年，发行在东尼唱片公司的第一张专辑《让我告诉你》；之后与陈秋霞、陈莎莉、尹宝莲联袂主演爱情电影《你不要走》；4月发行专辑《旷野中的人》；7月，发行曲风浪漫的专辑《风》；同年发行的《兰花草》是一张糅合了商业和艺术两种元素的专辑，主打歌《兰花草》是一首曲风轻快的台湾校园歌曲，这首歌曲不仅在华语地区流行，还获得了香港电台中文歌曲龙虎榜冠军。

1980年，获得台湾第一届金钟奖最佳男歌星奖；1月，发行以校园歌曲为主的民谣专辑《阿美阿美》，整张专辑没有一首节奏过快的劲曲，每首曲目均采取了以清丽明快、活泼健康为线路的校园曲风，其中的代表作《乡间的小路》、《外婆的澎湖湾》在中国内地受到广泛关注；7月，发行专辑《秋蝉》，这张专辑总共收录了12首歌曲，专辑主打歌《秋蝉》是一首曲风简单、清新的歌曲。

1981年，发行在东尼唱片公司在台湾第一张创业专辑《三月里的小雨》，专辑收录了包括重金属摇滚曲风的《飞鹰》、慢板抒情歌曲《忆》在内的12首歌曲，专辑的主打歌《三月里的小雨》亦在华语地区流行，这张专辑在发行后受到广泛关注，成为他歌唱生涯中具有代表性的作品之一；同年与吕秀菱、秦汉、刘蓝溪共同主演爱情电影《云且留住》，与吕秀菱共同主演了《却上心头》，并演唱电影同名主题曲。

1982年，结束与东尼唱片公司的合约，之后签约宝丽金唱片公司，并发行在宝丽金的第一张专辑《一段情》；1月，主演爱情片《燃烧吧火鸟》，片中他与吕琇菱饰演一对情侣；之后与胡冠珍、方正、潘迎紫共同主演喜剧电影《冬天里的一把火》，同年，获得第二届台湾金钟奖最佳男歌星奖。。

1983年，发行专辑《太阳一样》，专辑收录了包括抒情浪漫歌曲《星之永恒》、动感快歌《热线你和我》在内的12首歌曲；同年发行专辑《飞行船》，专辑中的歌曲《耶利亚女郎》成为他的代表作品之一；年底，获得第三届台湾金钟奖最佳男歌星奖。

1984年，发行专辑《男孩气的女孩》；同年结束与宝丽金公司的合约，从此淡出歌坛。1986年12月，开始从事幕后工作，并成立飞鹰公司。1991年8月，结束幕后事业，在关闭飞鹰公司后移居美国。

刘文正的家境优越，他的父亲当过飞行员，开过工厂。刘文正有一个哥哥，两个姐姐，他们都在20世纪60、70年代去了美国，大哥刘文达定居美国后，从事房地产的工作，刘文正退出娱乐圈后热衷于投资地产就是受了大哥刘文达的影响。

音乐奖项

• 1983第五届台湾金嗓奖十大最受欢迎歌星（获奖）
• 1982第四届台湾金嗓奖十大最受欢迎歌星（获奖）
• 1982远东首席歌星奖（获奖）
• 1982第三届台湾金钟奖最佳男歌星奖（获奖）
• 1981新马十大歌星双冠军（获奖）
• 1981第三届台湾金嗓奖十大最受欢迎歌星（获奖）
• 1980第二届台湾金嗓奖十大最受欢迎歌星（获奖）
• 1980第一届台湾金钟奖最佳男歌星奖（获奖）
• 1979第一届台湾金嗓奖十大最受欢迎歌星（获奖）
• 1983新加坡各大媒体联合举办亚洲十大歌星榜首（获奖）
• 1983第四届台湾金钟奖最佳男歌星奖（获奖）
• 2010华语金曲奖30年30碟三月里的小雨（获奖）
• 2010华语金曲奖30年30人（获奖）

刘文正是首位把校园歌曲唱红的华人歌手。从1975年到1978年，这段时期他演唱的歌曲既保持了活泼欢快的风格，又吸收了一些日式音乐的元素。1978年签约东尼唱片后，他凭借自己的人气基础，一连演唱了《小雨打在我的身上》、《三月里的小雨》等多首脍炙人口的校园歌曲，这些作品既顺应了市场，又转而助力了一把民歌曲风，从而彻底改变了台湾流行音乐的发展方向。刘文正的演唱影响到了中国内地第一代男歌星的演唱。他演唱的《迟到》、《阿美阿美》等歌曲被多位歌手翻唱，并由此在中国内地流行歌坛形成了“男学刘文正，女唱邓丽君”的风潮。

被誉为白马王子的刘文正以清新的嗓音和高大俊美的形象引领潮流，他和邓丽君一道启蒙了一代中国内地流行歌迷。刘文正唱腔独特，唱歌很有韵味。他唱歌咬字清楚，喜欢拉长尾音。他演唱的校园民谣歌曲具有清新纯正的特点。他天赋的美声，一方面表现在《春夏秋冬》、《云且留住》等抒情歌曲；另一方面，他那具有阳刚之气的特色唱腔在演唱《梅兰梅兰我爱你》、《耶利亚女郎》等劲歌时亦展示得淋漓尽致。

刘文正形象端正儒雅，他拥有俊俏的外型，修长的身型，独特的偶像魅力让他成为少女心中的白马王子。他不仅是一位成功的歌手，还是琼瑶电影中的俊俏小生。《云且留住》、《燃烧吧火鸟》等电影里都有他风度翩翩的身影。

刘文正是一个坦诚正直的人，他处世开朗，从不造作的他追求自由自在的生活。他对待朋友很诚恳，也收过很多徒弟，巫启贤、裘海正、方文琳、伊能静等歌手都得到过他的提携。他很单纯，是一个内心非常纯粹的人。他有强烈的自恋感，是一个完美主义者，当他觉得环境不好的时候，他宁愿完全消失。