2001年参加了上海东方电视台等18家电视台联合举办“亚洲新人大奖赛”，获得了“亚洲最具潜质新人奖”，20岁的陈楚生进入了选秀视野。2003年获得在长沙举行的全国PUB歌手大赛冠军，签约唱片公司EMI（百代唱片）。2005年与百代唱片解约，组建蓝雨乐队但只坚持了一年左右。2006年组建BIG BOY乐队。2007年7月参加湖南卫视“快乐男声”并获得全国总冠军出道并签约天娱传媒，发行首支单曲《有没有人告诉你》被观众所熟知，11月发行个人首张EP《原来我一直都不孤单》  。

　　2009年8月与经纪公司天娱传媒解约，10月28日签约华谊兄弟，12月在北京工人体育馆举办首场个人演唱会  。2012年8月出演首部微电影《经过》（歌曲MV剧情版），2011年8月14日以中国音乐人代表的身份应邀参加夏季音乐节"日本Summer sonic音乐节"，成为首位献唱的中国歌手。2013年6月10日发行个人第三张原创专辑《我知道你离我不远》。2014年9月17日，据媒体报道，陈楚生妻子已诞下一名男婴  ，取名Demo  。2014年11月至2015年1月举办“一见如故”全国巡回演唱会（共16站）。