2005年,参演警匪剧《警务风云》,从而进入影视圈。2006年,参演剧情片《这就是英格兰》。2008年,出演由詹姆斯·瓦特金斯自编自导的恐怖电影《伊甸湖》,他在片中饰演一群粗暴少年的老大Brett,他凭借该片获得葡萄牙奇幻国际电影奖最佳演员奖
2009年,在青春剧《皮囊》中饰演桀骜不驯的少年库克,他凭借该片获得电视选择奖最佳演员奖;1月18日,由其参演的剧情电影《呼啸山庄》在美国上映;同年,参演由丹尼尔·巴伯执导的剧情电影《哈里·布朗》。2010年,与埃斯林·洛福斯搭档主演剧情电影《水漾青春》。
2011年4月24日,与大卫·田纳特合作主演的体育电影《曼联》在英国上映,在片中饰演曼联兼英格兰传奇球星博比·查尔顿;同年,与扎威·阿什顿共同主演音乐电影《周末狂欢》;此外,还与乔治·麦凯合作主演了剧情电影《柑橘与柠檬啊》。
2012年,与谢里丹·史密斯共同主演惊悚电影《高楼惊魂》;同年,参演由克雷格·比贝洛斯执导的剧情电影《障碍》。2013年8月30日,与鲁伯特·弗兰德、本·门德尔森联袂主演的剧情电影《深狱父子情》在美国上映,他凭借该片入围英国独立电影奖最佳男主角奖。
2014年3月7日,由其出演的动作电影《300勇士:帝国崛起》在美国上映;与萨姆·里德合作主演的动作电影《迷失1971》在第28届洛杉矶国际电影节上首映;12月25日,与加内特·赫德兰、石原贵雅联合主演的战争电影《坚不可摧》在美国上映,他在片中饰演在二战中幸存下来的战俘路易斯·赞佩里尼,该片根据劳拉·希伦布兰德的小说改编而成,他凭借该片获得美国纽约在线影评人协会奖最佳突破表演奖;同年,参演由伊莲·康斯坦汀执导的短片《九个吻》。
2015年,获得第68届戛纳国际电影节肖邦奖最佳新人男演员奖;同年,获得第68届英国电影学院奖最佳新星奖。2016年5月13日,与乔治·克鲁尼、朱莉娅·罗伯茨联袂主演的犯罪电影《金钱怪兽》在美国上映,饰演24岁的卡车司机科尔。
2017年9月1日,由其参演的爱情电影《郁金香狂热》在美国上映;11月22日,与米歇尔·道克瑞、杰夫·丹尼尔斯联袂主演的西部剧《无神》播出;11月24日,与杰森·克拉克、裴淳华联合主演的战争电影《刺杀盖世太保》在中国内地上映,饰演行事果断、意志坚定的刺杀小队成员扬·库比斯,该片根据二战中的刺杀事件“类人猿行动”改编。
2018年,主演由安德鲁·海格执导的传记电影《麦昆》。
戛纳国际电影节
英国电影学院奖
电视选择奖
芝加哥影评人协会奖
都柏林影评人协会奖
都柏林国际电影节奖
好莱坞电影奖
美国国家评论协会奖
美国纽约在线影评人协会奖
蒙特卡洛电视节金仙女奖
跳表奖
葡萄牙奇幻国际电影奖
英国独立电影奖
杰克·奥康奈尔是令人兴奋的表演天才之一,他笑的时候脸上充满了男孩般的魅力,而且他很有智慧和善于讲笑话,有时候还有点孩子气。在电影《坚不可摧》中,他开始大放异彩,让观众们对他的表现也都有了近距离的认识。在拍摄某男装广告中,杰克·奥康奈尔身着高领条纹灰色针织衫,手持黑色皮包,正端起玻璃杯饮水,整体透出一股男性独有的成熟与内敛的味道。此外,他身上还有一些很独特的东西,再也找不出一个比他更有激情的男演员。