查普曼在成为演员前，曾经当过门卫、演过滑稽秀在波士顿文化事务所工作期间，他被泰德·德米（导演，已故）发掘，在纪念碑大街（1998）中扮演了Mickey Pat 。之后，他陆续在苹果酒屋法则、21克、大公司小老板等影片中饰演角色，他出演过较著名的电影角色包括另类圣徒（1999）中的意大利黑手党，烈火雄心（2004）中的消防中尉麦金尼。电视方面,查普曼参与过原创系列电视剧龙争虎斗三季的演出，在24小时第三季 (2003)中扮演了凯文米切尔，在独立戏剧黑色炸药中扮演一名中情局特工（O’Leary）。　　2006年，查普曼在犯罪心理第2季第10集《经验教训》中饰演一名官员，2010年，他在托尼史葛的动作片危情时速（ Unstoppable）中饰演Bunny。他还客串过《迷失》系列并在Chris Brinker执导的电影黑帮追缉令（2013）中有过演出。　　查普曼与他的妻子和两个孩子生活在马萨诸塞州，近年来，他一直在哥伦比亚广播公司的电视剧《疑犯追踪》中扮演警探Lionel Fusco。