小杉健自小受父亲小杉正一的影响下接触武术。擅长武术包括跆拳道，柔道，剑道及国术，其中以跆拳道在多个公开赛中获奖。六岁开始演出多部其父的忍者系电影，与尚格·云顿，三船敏郎等人都有合作

1992年，小杉健只身到日本发展，出演了多部电影，如《格斗王I，II》，《哥斯拉：最终战役》；电视剧如《忍者战队》，《帕瓦特奥特曼》及主持各种综艺、儿童节目。曾透过节目安排下到中国嵩山少林寺和美国田纳西州特殊部队接受训练。

1997至2004年期间，多次参与日本电视台TBS制作体能格斗节目《筋肉番付》及《MuscularAthleteNo.1Championship》，其中八次在《MuscularAthleteNo.1Championship》艺能人篇中优胜。

一次偶然机会，在篮球场上认识了洪金宝的次子洪天祥，两人成为好友，并经洪天祥介绍下认识了偶像成龙。成龙得知他热爱功夫电影，邀他参与1998年的电影《我是谁》的拍摄，除了跟成家班学习功夫特技外，还演出突击队员。

2005年，开始主力集中电影发展，与邹兆龙，李连杰，洪金宝，斯科特艾金斯等人合作。2007年，获邀出演松田圣子《涙がただこぼれるだけ》的MV。

2011年4月2日，时尚功夫片《蔡李佛》上映，小杉健在电影中本色出演，饰演来华寻找蔡李佛拳的武田少佐。

2016年，出演根据日本漫画改谝的电影《火星异种》，在片中饰哥德利。

2005年，小杉健参加了许愿基金会举办的慈善拍卖会，以450万日元投得一辆房车，并赠送许愿基金会，负责接送患病小朋友。同年，担任日本长野冬季特别奥林匹克世界大会的开幕及闭幕仪式的大会司仪。

2012年，应KeepABreastJapan邀请替其胸部倒成石膏模，再由一名画家在石膏模上绘上设计，并以18万日元拍卖出去。