若松孝二在农业高中上二年级时辍学，离家出走去了东京。干过很多零散的活，如工匠见习和投递报纸，但都没找到出路。后来认识了黑帮，加入进去做起了小流氓
当时日本拍电影的人都要给黑社会交钱，收到保护费的黑帮也会派几个小喽喽去看场子，若松孝二就被老大点中专门去拍摄现场罩场子，于是跟电影圈的人混熟。
1957年，若松孝二因团伙内讧被捕，监禁半年。那半年影响了若松孝二以后的生活，据他后来回忆，他在监狱里受到警察的百般欺辱，这使他极度痛恨警察以及警察所代表的权力。他疯狂地想要杀死警察，但苦于文化程度不高，没有能力写小说，于是电影成了他实现这个“心愿”的唯一希望。
出狱后的若松孝二去认识的电影剧组当起了副导演。但由于他的爆脾气很快就又丢了饭碗，在东京是实在混不下去了，于是回到了乡下，央求父亲原谅了他，跟着去当农民。种了没多久的地，一个朋友鼓励他自由创作。于是，若松孝二有生以来第一次写剧本，创作了处女作《甜蜜的圈套》，也实现了一直以来的愿望，在片中“把警察杀死了”。
若松孝二
1963年，若松孝二导演了自己的第一部作品《甜蜜的圈套》。当时，正是日本国内“粉红色电影”十分流行的时代，《甜蜜的圈套》就是这样一部电影。借助丰富的社会经验和对各种情色元素的准确把握，该片票房很好。
1965年，若松孝二拍摄的粉红电影《墙中秘事》入围了第15届柏林国际电影节主竞赛单元，结果却在日本国内引起争议，甚至在记者们的报道中把该事件称为“日本的耻辱”，若松孝二因此离开日活公司，成立了自己的工作室——若松制作。
1966年，若松孝二拍摄了由山谷初男和志摩みはる主演的低预算密室电影《胎儿密猎时刻》。
1967年，监制并执导了由唐十郎领衔主演的剧情片《被侵犯的白衣》，影片讲述了正处在青春躁动期的男青年在护士宿舍凌辱并杀害女护士的故事。入围了第23届戛纳国际电影节“导演双周”单元。
1969年，若松孝二先是拍摄了由秋山道男、小樱咪咪等主演的剧情片《永远的处女》；接着又执导了吉泽健、武藤洋子主演的剧情片《狂走情死考》；随后推出了芦川绘里和谷川俊之主演的电影《花俏处女》；最后又导演了港雄一、吉泽健等主演的《赤裸的子弹》。
1970年，若松孝二制作了由秋山道男、加贺美妙子等主演的剧情片《性贼》，影片描写了20世纪70年代日本学运青年们的独自战斗，入围了第23届戛纳国际电影节“导演双周”单元。
1971年，若松孝二与足立正生在日本极端组织“赤军”的女领袖重信房子陪同下前往巴基斯坦，拍摄了反映极端主义的纪录片《赤军/PFLP：世界战争宣言》，并在日本各地上映。这一行为使若松孝二再次获罪，被判处终生不得离境。
1972年3月11日，若松孝二执导的由足立正生编剧的剧情片《天使的恍惚》上映，影片聚焦于一群计划攻克东京的无政府主义暴乱分子。
1976年，若松孝二监制了由大岛渚执导的情色电影《感官世界》，影片虽然引发了巨大争议，但却在第29届戛纳国际电影节上获得了评审团大奖。
1979年，拍摄了由村冈博、坂口俊正、城一也主演的剧情片《现代性犯罪》，讲述了三个穷困潦倒的大学生原田，怀着对社会和富人的憎恨，逐步走向自毁道路的故事。
1982年，若松孝二进军商业片市场，执导了以实际事件为原型、内田裕也主演的情色电影《无水之池》，由此进入一般商业片的拍摄轨道。
1983年，监制了由木俣尧乔执导的剧情片《键》，该片改编自日本文学家谷崎润一郎的同名小说。
1990年，若松孝二根据连载小说拍摄了青春喜剧电影《内裤之穴》，该片由菅野美寿纪主演，是原著小说第4次被翻拍。
1995年，根据稻真弓的传记小说，若松孝二拍摄了萨克斯演奏家阿部薰的传记电影《无尽的华尔兹》，町田康主演。
1997年，若松孝二推出了由金子贤、的场浩司等人主演的犯罪电影《没有明天的街角》。
2003年，联合安藤寻、麻生学、行定勋、利重刚、酒井圣博等，协作拍摄了纯爱电视系列片《恋爱星期天》。
2004年，执导了由伊东美华、佐野史郎、大泽树生等主演的粉红电影《禁室培欲6：赤色杀意》，该片是“禁室培欲”系列的第六部。
2005年，若松孝二搭档古厩智之，联合执导了由佐野史郎和黑木明纱等主演的纯爱电视系列片《恋爱星期天：文学之歌》。
2007年，若松孝二推出了以赤军为主题的剧情片《联合赤军实录：通向浅间山庄之路》，该片在当年10月的第20届东京国际电影节上获得了“日本电影·视角单元”作品奖；2008年2月，若松孝二带着该片参加了第58届柏林国际电影节，并获得了最佳亚洲电影奖和国际艺术电影评论联盟奖。
2010年，若松孝二执导了由大西信满、寺岛忍、河原萨布等主演的剧情片《芋虫》，影片通过对因战争而失去手足的士兵与其妻子的描写，控诉了战争的悲惨与无意义。获得第60届柏林国际电影节金熊奖提名。
2012年5月12日，监制并执导的由井浦新、满岛真之介主演的剧情片《11·25自决之日三岛由纪夫与年轻人们》上映，影片获第65届戛纳国际电影节一种关注单元提名；8月30日，若松孝二因为具有一直坚持创作独立电影的精神和热情，而获得了第17届釜山国际电影节“年度亚洲电影人”奖；9月4日，若松孝二根据中上健次的同名小说改编的剧情片《千年的愉乐》在第69届威尼斯国际电影节地平线单元放映。
2013年1月22日，若松孝二获得第36届日本电影学院奖会长特别奖。
去世
2012年10月12日晚，若松孝二在东京新宿区外苑西街横过马路时意外被左侧驶来的一辆出租车撞伤，头部与腰部受到强烈撞击，随后被送往医院急救，还住进重症监护室。尽管刚住院时若松孝二还很清醒，但随后伤势恶化，最终在10月17日晚11点5分因多处外伤去世，享年76岁。
日本电影学院奖
釜山国际电影节
安吾奖
若松孝二是日本映画史四大情色大师之一，尽管从严格意义上来讲，他所在的领域是“粉红电影”。而若松孝二的力量并不仅仅体现在粉红电影上，他也是一个激进的运动家，用“愤怒”的电影来抨击、反抗体制。
若松孝二用激烈极端的影像记录着日本人对于政治理想幻灭的痛苦，并把这种痛苦通过无休止的性爱欲望表达出来，让人在他的电影中感受到强烈的感官冲击，这种感官冲击最终随着电影情绪和角色的歇斯底里爆发而走向高潮。
若松孝二的作品，更多是对社会现象的反思，无论是《无水之地》还是《红发女郎》，都是对社会存在的年青人的问题进行探讨。
